A ilha foi descoberta entre 1426 e 1439, estado registado nos portulanos de meados do século XIV. O seu primeiro Capitão donatário foi Gonçalo Velho Cabra (daí ter uma estatua em Ponta Delgada em homenagem), nomeada de São Miguel, patrono de Portugal e santo da especial devoção do infante D. Pedro.

Um dos grandes conselhos de São Miguel foi a Vila Franca do Campo, devido na época medieval ter se tornado num importante porto comercial como também foi considerada uma capital. Em Vila Franca do Campo localizava-se uma alfândega até 1528, que foi arrasada pelo grande terramoto de 22 de Outubro de 1522, depois de tal tragédia, os sobreviventes foram transferidos para a povoação de Ponta Delgada, até que depois em 1546 foi elevada a cidade por Carta-Régida tornando-se a capital da ilha. Em Vila Franca do Campo ocorreu uma batalha naval, durante a crise de 1580.

Durante a primeira guerra mundial Ponta Delgada e seus arredores, foram bombardeados por 50 obuses de 125mm do "Deutschland", um submarino do Império Alemão.